De eerste Smart City Coupe werd in oktober 1998 op de markt gebracht. De City Coupe was 2,5 meter lang en had een bijzonder ei-vormig chassis dat voor een ongekend sterke veiligheidskooi zorgde. De achterin gemonteerde drie-cylinder benzinemotor was beschikbaar met, afhankelijk van de versie, 45 (Pure) tot 54 pk (Pulse). De Smart had geen stuurbekrachtiging, maar door de dunnere voorbanden en het gewicht van de motor achterin leverde dat in de praktijk geen problemen op. Alle versies hebben een halfautomatische transmissie, die zowel op commando als automatisch kan schakelen. In de beginjaren was de Smart een echt hebbeding. In de stad, maar ook daarbuiten vielen ze ook flink op in het verkeer. Veel Smarts werden dan ook voorzien van bedrijfsreclame.
De Smart had niet het rijcomfort van een grotere auto: de korte wielbasis zorgde ervoor dat de auto door ieder klein hobbeltje op de weg ging stuiteren. De rijervaring was vergelijkbaar met een grotere auto, zolang je niet achterom keek: dan zat je neus bijna tegen de achterruit aan. De achtergelegen motor leverde in de praktijk geen problemen op: een stevige deksel zorgde voor voldoende geluidwering. Door de acherwielaandrijving was het wel eenvoudig mogelijk om cirkels te draaien rond de voorwielen te maken, vooral als de weg wat gladder was. Gevaarlijk was het rijden met een Smart niet: de lange lijst (vaak elektronische) veiligheidsvoorzieningen zoals ABS en ESP maakten de Smart één van de veiligste auto’s op de weg.